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是年奉母携眷迁居上海，赁居法租界卜邻里。
加入“城南文社”
，所作诗文，为同人之冠。
刊《李叔同先生印存》一书，收作品139方。
1899年（己亥光绪二十五年）20岁
“城南文社”
许幻园慕其才，让出许家城南草堂一部分，叔同全家遂迁入。
是年与袁希濂、许幻园、蔡小香、张小楼结为“金兰之谊”
，号称“天涯五友”
，曾合影留念。
是年得清纪晓岚所藏“汉甘林瓦砚”
，便广征名士题咏，得《汉甘林瓦砚题辞》二卷。
1900年（庚子光绪二十六年）21岁
正月，作《二十自述诗序》。
春，与书画名家组织上海书画公会，任伯年、朱梦庐等皆为会员，每周出《书画报》一纸。
11月10日（农历九月十九日），子李准生，作《老少年曲》自勉。
相继刊《李庐印谱》《李庐诗钟》。
出版《诗钟汇编初集》，内题“当湖惜霜仙史编辑”
。
1901年（辛丑光绪二十七年）22岁
春，曾回天津，拟赴河南探视其兄，后因道路受堵作罢。
居津半月，回上海。
后写成《辛丑北征泪墨》于5月在上海出版，所记多为此行往返见闻和感受。
代表作有《南浦月》《夜泊塘沽》《遇风愁不成寐》等，表达了对国土沦丧的悲愤之情。
秋，入上海南洋公学特班，受业于蔡元培。
1902年（壬寅光绪二十八年）23岁
各省补行庚子、辛丑恩正并科乡试。
叔同以平湖县监生资格，报名应考，未中，仍回南洋公学。
1903年（癸卯光绪二十九年）24岁
与尤惜阴居士同任上海圣约翰大学国文教授，不久去职。
翻译出版《法学门径书》《国际私法》。
1904年（甲辰光绪三十年）25岁
常与歌郎、艺妓等艺事往还。
在上海实践戏剧，粉墨登场，票演京剧。
是年，进步青年在上海组织“沪学会”
，提倡尚武精神，宣传移风易俗。
叔同亦参与其事。
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