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除了许幻园和李叔同，经常在“城南草堂”
聚会的人中还有袁希濂、蔡小香、张小楼三位。
他们也都是当时名震上海的文学名人。
这五位才子年岁相差无多，情投意合，1900年春，李叔同与许幻园、袁希濂、蔡小香、张小楼在城南草堂义结金兰，世人称之为“天涯五友”
，并聘请摄影师合影留念，足见五人对文学诚挚之爱和惺惺相惜。
当时沪上知名的《中外日报》亦先后刊登李叔同的《后起之秀》、张小楼的《小楼主人真草隶篆梅兰竹菊润规》和许幻园、宋贞夫妇的《城南草堂书画》等润例，称李叔同“书则四体皆擅，人争宝贵”
，言张小楼“书画冠绝行辈”
，道许幻园“诗书画三绝”
。
袁希濂（1878—1950），字仲濂，上海宝山人，善书法，与兄希洛、希涛称作“宝山三袁”
。
蔡小香（1863—1912），名钟骏，号轶侯，别号逸鸥，上海江湾人，对金石、书画、诗文颇有见地，成就斐然。
他还收藏了一百多方砚台，并将书房命名为“集砚斋”
。
他本人还是蔡氏妇科五世传人，开设有自己的诊所，行医济世。
张小楼（1876—1950），名楠，以字行，自号蓉江小楼。
江苏江阴人，善书画，并擅指书指画，是著名爱国民主人士李公朴之岳父。
“天涯五友”
彼此诗文唱和，激扬文字，在沪上文坛传为佳话。
值得一提的是，关于李叔同搬入草堂居住和这段义结金兰的佳话，“天涯五友”
之一的袁希濂曾在《余与大师之关系》中有相关叙述：
逊清光绪丁酉年，余肄业上海龙门书院，是年秋闱报罢，余集合同志，于本书院每月月课之外，假许幻园上舍城南草堂，组织城南文社，每月会课一次，以资切磋。
课卷由张蒲友孝廉评阅，定其甲乙。
孝廉宋儒性理之学，旁及诗赋。
戊戌十月文社课题为“朱子之学出自延平，主静之旨与延平异，又与濂溪异，试详其说”
。
当日交卷，另设诗赋小课，散卷带归，三日交卷，赋题“拟宋玉小言赋”
以题为韵。
是时弘一大师年十九岁，初来入社，小课拟小言赋，写作俱佳，名列第一，此为余与师相识之始也。
……翌年己亥，乃迁于青龙桥之城南草堂，与许幻园同居。
师于诗文词赋外，极好书画。
其与江湾蔡小香、江阴张小楼、华亭许幻园及余，尤为莫逆，吾等五人遂结金兰之谊，誓同甘苦。
然而，袁的这篇文章所记载李叔同入住草堂时间的记述，似乎并不确定。
李叔同曾应许幻园之请为《城南草堂笔记》作跋，其中写道：
云间许幻园姻谱兄，风流文采，倾动一时。
庚子初夏，余寄居城南草堂，由是促膝论文，迄无虚夕。
由此可见，庚子（1900年）初夏的时间是可采信的时间。
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