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草堂主人许幻园也在《城南草堂笔记?卷上》明确记载：庚子春，漱筒姻谱仲，迁居来南，与余同寓草堂，因见正中客厅新悬某名士书之一额曰“醿纨阁”
，而右旁书室，尚缺匾额，余乘兴书“李庐”
二字以赠之。
结义之后，“天涯五友”
度过了一段文采激扬，谈笑有鸿儒、往来无白丁的洒脱时光，恍如魏晋时期的竹林七贤，让人艳羡不已。
此时的李叔同，能够与挚友朝夕相处，促膝论文，从事着自己喜爱的文学、艺术事业，心情自然十分轻松怡然。
一如许幻园在《城南草堂笔记·卷上》中所言：
终日闭户读书，不问外务。
冬月尝植梅花数株，疏影暗香，令人意远。
往往与两三知己，即景联吟，颇得佳句。
彼此诗文相励，术艺交锋，《李庐印谱》《诗钟汇编初集》也相继刊行，闻名海上。
其时，李叔同母亲王太夫人与许幻园夫人宋贞亦相契无间，处得极为融洽。
宋贞，字梦仙，沪上才女，与许幻园同受业于长洲王弢（1862―1897）、元和江标（1860―1899），工诗文，擅金石，绘花鸟鱼虫，曾录其旧稿杂文六篇、诗词二十四首、正草隶篆四体书八帧、仕女山水墨兰草虫八帧，集成《天籁阁四种》。
梦仙体弱多病，李母常照顾左右，视同己出，为治药饵，说诗评画，互为乐趣。
梦仙曾有一诗题于《天涯五友图》上，赞叹李叔同的才华：
李也文名大似斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
诗文灵动而有生气，反映出李叔同当年沉湎诗文唱和之中的不羁的生活状态。
而李叔同同样有相关的记载，他的《清平乐?赠许幻园》一词，也是对这段美好时光的回忆：
城南小住，情适闲居赋。
文采风流合倾慕，闭户著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。
篱畔**未老，岭头又放梅花。
1900年3月，李叔同还与友人一起组织“海上书画公会”
，每周出书画报一纸，由《中外日报》随报发行。
“书画公会”
以提倡风雅、振兴文艺为办会宗旨，开一代风气之先。
同时，公会还出版发行《书画公会报》，专业刊登书画、篆刻作品，他项新闻概不登载，以杜流弊，开我国书画艺术专业报之先河。
1901年5月，《中外日报》刊出南洋公学增设特班的招生通告，李叔同以总分第十二名的成绩考入其中，在该年9月正式成为蔡元培的学生。
李叔同入学特班后，许幻园纳粟出仕，袁希濂入广方言馆，张小楼赴扬州东文学堂之聘，蔡小香忙于医事，救死扶伤。
自此，除偶有一两人相聚，“天涯五友”
再无谈笑诗文的重逢。
五友的人生也各有枯荣，自此天各一方。
李叔同于1900年、1904年先后在城南草堂诞下两个儿子李准和李端。
他与母亲、妻儿度过了一段一生中难得的幸福而短暂的家庭生活。
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