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继绍兴中西学堂之后，蔡元培开始执教的第二所新式学校是南洋公学。
南洋公学，由洋务派代表人物盛宣怀1896年创建于上海。
清末民初，称江苏、浙江、福建、广东等沿海各省为“南洋”
，称江苏以北沿海各省为“北洋”
。
南洋公学是中国近代历史上中国人自己最早创办的大学之一，也是上海交通大学和西安交通大学的前身。
1901年5月，从绍兴中西学堂去职后赋闲的蔡元培应上海澄衷学堂总理刘葆良之邀，前往襄助校务。
在此期间，他开始与南洋公学的督办盛宣怀有所往来，曾在6月间出席盛宣怀在南洋公学的宴请。
9月，南洋公学特班开课，蔡元培正式受聘担任特班生总教习。
中国近现代史上的许多著名人物，如邵力子、谢无量、李叔同、黄炎培等，都是蔡元培这个时期教过的学生。
蔡元培在特班采用了一种书院式的教学法，即，由学生自由读书，每天要写札记送他阅批；每月终由他命题考试一次，评定成绩，然后送学校总理鉴定。
1901年9月21日，蔡元培亲拟《南洋公学特班学习办法》，规定每天上课的7小时之外，学生可随意看书，对于阅读时的心得和疑义可做笔记，与札记一同呈交；札记须每七天一篇。
为指导学生，蔡元培亲自写下他认为的各门类科目应读的参考书及读书的次序，然后由学生们根据自己的志趣，选择其中的一门或几门科目按他所开列的书目按顺序阅读。
此外，蔡元培还每天晚上轮流召两三名学生到他的寝室进行个别谈话，或向学生发问、或让学生自述学习的心得、或一起座谈对时事的感想。
特班的教学内容把西学放在重要的位置上，其功课分前后两期，各学三年。
前期功课有英文语法，数学中的代数、几何、三角，物理，化学；后期功课还加上地理、史学、政治学、经济学、逻辑学等。
蔡元培在讲学过程中，不但大力提倡西学，而且引导同学们进行中西比较。
他为特班生所出的作业题目，多关政治、法律、道德、哲学、教育、时事等问题。
据蔡元培日记中所记，他给学生出的题目先后有：
《论史事为人类进化之资藉》《读道学家书分德行与性理两类说》《原法》《论土耳其受保护于英之利弊》《论罚锾》《论英国保护土耳其之得失》《日本维新名士多出于阳明学派说》《论信陵、平原、孟尝、春申四君与其国之关系》《律有自首免罪以公理证明之》《拟外务部大臣移葡萄牙外部长书》《宋明道学家同出孔子，而有宗教质性与哲学质性之不同试概论之》《论秦汉重农抑商》《论刑逼招供之非理》《论法人占土耳其弥低偏海岛》《宋儒论性有文理气质两种然否》《游侠平议》《殷法刑弃灰于道辨》《评英特之争》《俄皇大彼得遗训于五条为彼国二百年来外交政策之方针其中有已实行者试条举以证之》《论监禁与放流两刑用意之异同》《程正叔论寡妇再醮之非谓饿死事不小失节事大然再醮即失节乎以公理断之》《论者谓民智末开不能设议院然否？》《外人目我为君权无限辨》《揭唐律今律之大不同而有关系者评其得失》《论国家彩票富签票之弊并陈筹还外债之策》《论强国对弱国不守公法之关系》《希腊苏格拉第有知即德之说试申引之》《论教育之关系》《宪法精理著人民权利十三条以我国现行法制比较其违合之度》《新民丛报公民自治篇举广东人自治之成绩各任其例以所居本省之事证之》《论立法、司法两权分立之理》《论国际公法之性质可以国家学中之民约论证明之》《论改定盐法及抵制洋盐进口之策》《斯宾塞尔言谬误事中自有真理，试以所知之事证明之》《普之胜法毛奇将军归功于小学校教育试论其理》……
从这里也可见，一个优秀的知识分子具有的先见和透过时空的智慧，而担任教职的蔡元培就是这种知识分子中的典型。
为使学生们更好更快地了解各种西学知识，蔡元培在南洋公学里还十分重视外语的教学。
他曾对特班的同学们说：
现在中国被各国欺侮到这地步，知彼知己，百战百胜，我们要知道自己弱点，还要了解国际情况。
了解国际情况，就要通晓外国文，读外国书。
[7]
蔡元培认为英文自然要学，但鉴于英文难学，而大多数西方著作，都有日文译本，他建议学生不妨先学习与汉语较为接近的日文，以了解世界大势。
他本人则亲自教授日文和翻译方法。
在蔡元培的悉心指导下，很多学日文的同学“不数日，人人能读日文，且有译书者”
，这倒是颇为让人称奇的事，也可见蔡元培在教育方法上确实用了很多心思和智慧。
蔡元培在教书、编书之余，还跟马相伯[8]学习拉丁文。
本来，马相伯告诉蔡元培，拉丁文在西洋的学术界已经成了古董，其使用范围也仅限于一些大学的研究机构，中国学者完全没有必要花工夫去学它。
但蔡元培想，欧洲各国语言多数都起源于拉丁文，不通拉丁文，便无从了解西洋的古代文化，而这正是引发蔡元培极大兴趣的地方。
西洋的今日何以有发达的成就、领先于世界，西方人的所思所想、所作所为在文化上的源头是什么？逐源而后可知流。
蔡元培执意要学，他绝不是为了拿学问来装点门面，而是为了要穷究西方的“道”
术。
每天一大早，蔡元培便从南洋公学走两三公里的路到徐家汇土山湾马先生的住处。
有时，早上5点钟就早早地到达马老师的家门口，在外面叫门。
这时马先生还未起床，而且身为基督徒的他起床后还要先做祷告，于是，便开门告诉蔡元培：“太早了，太早了，八九点钟再来吧。”
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